N TETAZ-DZIELICKI
TP n°3 de Chimie
EXTRACTION DE SUBSTANCE NATURELLE
La vanilline constitue le principe actif des gousses de vanillier. Cette plante grimpante est une longue liane pouvant atteindre 30 à 100 m de long, qui s'attache aux branches des arbres.
La vanilline est l'arôme le plus utilisé dans le monde : pâtisserie, chocolats, thé, glace, liqueurs, parfums. Les gousses de vanille contiennent peu de vanilline (25 g de vanilline dans 1 kg de gousses). Compte tenu du prix de revient élevé de la vanilline, elle est très souvent remplacée par l'éthylvanilline, produit de synthèse dont le pouvoir aromatisant est plus élevé que celui de la vanilline, mais surtout par la vanilline de synthèse (dont le prix de revient est environ 300 fois moins élevé que celui de la vanilline naturelle).
Un erlen de 100 mL Un sachet de sucre vanillé
Une éprouvette graduée de 50 mL et une de 10 mL Du dichlorométhane
Un agitateur magnétique De l'éthanoate d'éthyle
Une ampoule à décanter et son support Du sulfate de magnésium anhydre (desséchant)
Un entonnoir et son support
Un papier filtre
Un tube à essai et un bouchon
Un petit flacon et son bouchon
Attention : pour manipuler le dichlorométhane il faut aller sous la hotte.
a) Dans l'erlen de 100 mL, introduire 50 mL d'eau mesurés avec l'éprouvette de 50 mL
b) Y verser un sachet (7,5 g) de sucre vanillé, puis agiter avec l'agitateur magnétique jusqu'à dissolution complète du sucre.
c) Transvaser dans l'ampoule à décanter.
d) Ajouter 10 mL de solvant mesurés avec l'éprouvette de 10 mL. Boucher l'ampoule et agiter.
e) Remettre l'ampoule sur son support et laisser décanter.
f) Repérer la phase organique et la prélever dans un tube à essai. Y ajouter une pointe de spatule de desséchant. Boucher, agiter, dégazer, laisser reposer.
g) Filtrer et récupérer le filtrat dans le petit flacon. Boucher, étiqueter.
1 ° Préciser le sucre et le solvant utilisés pour l'extraction (vanilline ou éthylvanilline)
2° Existe-t-il de la vanilline naturelle ? Artificielle? Existe-t-il de l'éthylvanilline naturelle ? Artificielle ?
3° Pourquoi remplace-t-on la vanilline par de l'éthylvanilline ?
4° Pourquoi remplace-t-on la vanilline naturelle par de la vanilline synthétisée ?
5° Qu'appelle-t-on phase organique ? Phase aqueuse ?
6° Pourquoi doit-on dégazer lorsque l'on utilise une ampoule à décanter?
7° Qu'est-ce qui vous permet de repérer la phase organique lors de la décantation dans l'ampoule à décanter ?
8° Faire un schéma légendé de l'ampoule à décanter en indiquant bien les phases (noms des liquides) et ce qu'ils contiennent.
9° Quel est le rôle du desséchant ?
10° Qu'est-ce que le filtrat ?
Pour extraire l'huile essentielle de vanille, on utilise une technique très ancienne : l'hydrodistillation. Le montage utilisé est donné ci-dessous. On introduit dans le ballon 2 gousses de vanille ayant macérées dans 100 mL d'eau. On chauffe à ébullition le mélange jusqu'à obtenir environ 60 mL de distillat.
a) Annotez le schéma ci-dessus avec les numéros de la liste fournie.
1 Erlenmeyer
2 Réfrigérant
3 Entrée d'eau de refroidissement
4 Elévateur
5 Chauffe ballon
6 Ballon à fond plat
7 Allonge coudée
8 Colonne de distillation + Tête de colonne
9 Produit naturel + eau + pierre ponce
10 Huiles essentielles
11 Eaux aromatiques
12 Thermomètre
14 Sortie d'eau de refroidissement
b) Indiquez sur le schéma l'arrivée et la sortie de l'eau du réfrigérant.
c) A partir de quel moment va-t-on recueillir le distillat ?
d) Expliquez le principe de la technique employée.
e) Quel est l'aspect du distillat obtenu ? Recueille-t-on de l'huile essentielle ?
f) Quelle odeur a le distillat obtenu ?
le mode opératoire utilisé est le suivant
1ère étape : Ajouter 3 g de chlorure de sodium au distillat obtenu et agiter pour dissoudre le sel.
2ème étape : Transvaser la solution obtenue dans une ampoule à décanter et y ajouter 10 mL d'éthanoate d'éthyle.
3ème étape : Agiter l'ampoule à décanter en n'oubliant pas de dégazer assez régulièrement. Laisser reposer.
4ème étape : Recueillir dans un tube sec la phase organique.
5ème étape : Ajouter dans le tube du sulfate de magnésium anhydre (desséchant) et agiter .
6ème étape : Filtrer la phase organique.
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|
eau |
eau salée |
Ethanoated'éthyle |
Vanilline |
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densité |
1,00 |
1,1 |
0,89 |
0,89 |
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solubilité dans l'eau |
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nulle |
faible |
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solubilité dans l'eau salée |
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nulle |
très faible |
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solubilité dans l'éthanoate d'éthyle |
nulle |
nulle |
|
très soluble |
Pourquoi ajoute-t-on du sel au distillat ? Deux raisons peuvent être invoquées.
Pourquoi ajoute-t-on de l'éthanoate d'éthyle ?
Pourquoi faut-il agiter l'ampoule à décanter et la purger de temps en temps ?
Représenter l'ampoule à décanter et y indiquer clairement la nature des deux phases et ce qu'elles contiennent.